美しい島々が点在する長崎県佐世保市九十九島。
入り組んだ海岸の多いこの場所、海路と陸路ではどちらが早く荷物を届けることができるのか!?この地に古くから伝わる手漕ぎの和船「伝馬船」と自転車の人力対決!
城島は陸路、太一は海路で白馬港の港から西海パールシーリゾートの水族館を目指す!

今回のお届けものでもあり、旅の友にもなるのは、フグの仲間のハリセンボン。
スタートを前に城島は「ハリスケ」、太一は「ハンセン」とハリセンボン達に命名。
これからの旅、このハリセンボンにストレスを与えないよう水温や揺れ、水中の酸素濃度に気をつけながら進まなければならない。二人は無事、ハリスケとハンセンを運びきることができるのか?

直線距離なら約5キロ、潮と風を読みながら海路を行く太一だが、伝馬船の操縦には少々不安な様子。そんな太一には、アテネオリンピック・ヨット日本代表の高木正人さんがサポート役として、アドバイスについてくれることに。
一方、12キロの陸路を自転車で行く城島。
高低差の激しい道のりをどう攻略していくかが勝負のカギ!
いよいよスタートのときが来た。先にゴールにたどり着くのはどちらか?