最近、恋人と、あるいは夫や妻とすれ違ってばかりいる。それどころか、気付けば“すれ違う”ことさえなくなっている…なんてこと、ありませんか？ パートナーとの関係に少しでも悩んでいる人必見の映画が、この「そんな彼なら捨てちゃえば？」。５人の女性と４人の男性の、様々な恋の始まりとその結末を描く恋愛群像劇だ。
男の子が女の子をいじめるのは、本当に「好き」の裏返し？ 出会ってしばらくしても電話が来ないなんて、本当に相手には「その気」があるの？ 愛しているけど結婚したくないっていうのは、現実から逃げてるだけなんじゃない？ 浮気を正直に告白したのは、本当にアナタを愛しているから？ 「セックス・アンド・ザ・シティ」の脚本を手掛けたコンビの原作とあって、恋に迷う子羊たちの胸にグサグサと突き刺さるエピソードが満載。ありがちな「恋愛の法則」なんて、恋が終わったことや、そもそも恋が始まってすらいない事実を認めたくない人々が生みだした都市伝説にしかすぎない…。現実を直視した女性たちが恋をリセットした途端にキラキラと輝き始める姿には、きっと誰もが勇気づけられるはずだ。
ジジ（ジニファー・グッドウィン）は、恋愛に対して過剰な幻想を抱いてしまいがちな、ごく普通の女の子。今日も親友で同僚のジャニーン（ジェニファー・コネリー）に紹介してもらった不動産仲介業者のコナー（ケビン・コノリー）との“初デート”が終わった頃には、すっかり彼との恋が始まったつもりになっていた。
しかし、当のコナーは友達以上恋人未満の関係のアンナ（スカーレット・ヨハンソン）に夢中。一方、アンナはアンナで新しい恋の訪れに心をときめかせていた。その恋のお相手というのが、ジャニーンの夫・ベン（ブラッドリー・クーパー）。その出会いは、神経質なジャニーンとの生活に辟易気味のベンにとっても運命的なものだった。そんなベンの親友・ニール（ベン・アフレック）は、ジジとジャニーンの同僚・ベス（ジェニファー・アニストン）と同棲７年目。ベスは妹の結婚が決まったのを機にニールに結婚をほのめかすが相手にされず、価値観の違いに不満を募らせていた。
ある日。コナーから何の音沙汰もないことに耐えきれなくなったジジは、彼の行きつけのバーで、オーナーのアレックス（ジャスティン・ロング）に恋の悩みを相談することに。過去の経験に裏打ちされた辛辣だが的確なアレックスの助言から、自らが陥りがちな恋の勘違いに気付かされるジジ。ドラマや小説のような恋の“例外”は、滅多に起こるものではないのだ。そんなジジのひと言に大きく心を動かされたベスは、今の自分にとっての幸せはニールとの結婚にあるという本心に辿りつき、結局ニールとの別れを決意する。
同じ頃、順風満帆だと思われていたジャニーン夫婦にも危機が訪れていた。ジャニーンはベンが自分に隠れてタバコを吸っているのではないかと彼を疑っていたのだが、ベンが隠していたのはそれだけではなかったのだ。アンナに淡い恋心を抱いていたベンは、最初はアンナを拒絶したものの、アンナの捨て身のアプローチを受けて結局関係を持ってしまっていた。家のリフォームを巡る言い争いをきっかけに、ジャニーンに不貞を打ち明けるベン。ジャニーンは、ベンが浮気を告白したのは愛があるからこそだと自分に言い聞かせるが…。
その後、折に触れて恋の相談に乗ってもらううちに、アレックスが自分の理想の男性だと思い始めたジジは、彼に猛アタックを開始。アレックスは今回の恋もジジの勘違いだと冷たく突き放すが、それ以来、ジジのことが気になって仕方がない。一方ベスとニールも、互いのことが諦められないまま、結婚の意味を考え続ける日々を送っていた。そんな中、ベスの妹の結婚式で、彼女の父親が突然倒れてしまう。そして父の看病に明けくれるベスのもとに、思わぬ“助っ人”が現れた…！
アレックスにふられたことをきっかけに、急激に恋愛上手な女性に成長していくジジ。一方、ジジに自分のペースを乱されまくり、初めて本物の恋の苦さを味わうことになるアレックス。改めてお互いの必要性を認め合うベスとニール。もう一度ベンとゼロからやり直そうと決意するジャニーン。そうとは知らず、アンナとの関係を深めていくベン。そしてメアリーとコナーも、理想の恋を手に入れるために新たな一歩を踏み出そうとしていた。それぞれの思いが交錯する中、彼らが掴み取る新しい幸せの形とは…？
