長崎県・五島列島。「かわいい」ではなく、「かっこいい！」と言われるのがうれしい2歳4か月の晴矢くん。半年前に妹が生まれ、お兄ちゃんになったばかりなんです。高校教師のお父さんは一週間ほど入院していて、この日退院してきます。久しぶりに帰ってきたお父さんに、ソーセージのパンを買ってくるおつかいです。 お母さんがおつかいを切り出すと、「せいやくんがパンかってくるよ！」とすぐに言いました。お母さんが細かい説明をしても「せいやくんがパンかってくるよ！」の繰り返し…。本当にわかっているかなぁ？でも晴矢くん、お父さんを喜ばせたい気持ちはしっかり持っていたのです。
富士山が間近に見える山梨県・富士河口湖町。最近、いろいろと自分の主張が出てきて、何かとブツブツ言うようになった4歳2か月の駿くん。お母さんに「まぐろのぶつを買ってきて」と言われました。しかも弟の祥くん（2歳4か月）も連れて。駿くん、お店に入るとなかなか話すことができません。やっと指差したのは、まぐろのぶつではなく…なんと高価な中トロ。さらに、指差したのは頼まれていたしじみではなく…あさり！弟はぐずるし、買うものは間違えるし…お兄ちゃん「ブツブツ」言いながらのおつかいです…！
山梨県・市川三郷町。海斗くん（5歳）と美夢ちゃん（2歳9か月）が、赤ちゃんのおむつとカレーの材料を買ってくることになりました。手をつなぎ、ご近所さんにも挨拶して元気よく出発！しかし…、青信号で歩き出そうとすると、妹の美夢ちゃんは「ヤダ！」と言って渡ろうとしません。「早く渡らないと赤信号になっちゃう！」と手を引っ張ってなんとか信号を渡りましたが、美夢ちゃんは海斗くんの手を振り払い「ママ～！」と泣きだしてしまいます。するとお兄ちゃんはつぶやきます。「ボクのせいだ…」「ボクのせいなんだ…」そして立ち止まると、ぎゅ～っと妹を抱きしめるお兄ちゃん。兄の責任感に涙がこぼれるおつかいです。
瀬戸内海・坊勢島。4月から幼稚園に通うことになる碧泉ちゃん（4歳5か月）は、妹の茜音ちゃん（2歳6か月）と一緒に、これからお世話になる幼稚園の先生に挨拶をしに行くことになりました。出発前に大きな声で練習も済み、さあ出発！しかし、恥ずかしがり屋のお姉ちゃんは玄関を出ると前に進めなくなってしまうんです。そしてなんとお母さんの方を見ながら、一歩ずつバックしながら出発…。通りに出ても、お姉ちゃんは恥ずかしくて、塀に顔を向けながら“カニ歩き”でずっと進んでいきます。頼りになるのは2歳の妹だけ…！でも、このお姉ちゃんが、帰り道ではまるで別人のように、キラキラと自信の満ち溢れた顔になるんです。
北アルプスの山々から流れ下る黒部川。水の町とも言われる富山県・黒部市は、町の至るところに湧き水の清水(しょうず)が流れ、生活に活用されています。この自然豊かな町でおつかいに行くのは、樹くん（3歳3か月）。お母さんは毎日この清水を料理に使っていて、水汲みは家族の日課です。この清水を汲んで、ついでに味噌とコーヒー豆を買うおつかいです。 最初は「いけん！」と不安そうな様子の樹くん。ですが、やがて「ぼくひとりでいくから大丈夫！」と言いながら大きなリュックを背負って歩き出します。とそこに、樹くんが大嫌いな犬が…！おつかいが進むたび、ずっしりと重くなっていくリュックを一生懸命背負いながら、どんどんたくましくなるおつかいです。
記念すべき番組が始まった年に撮影された、太郎くん（5歳2か月）と花子ちゃん（3歳6か月）のおつかいです。お店に入ると…、あれ！？のどが渇いた花子ちゃんがお金を払う前に牛乳飲んじゃった！さらに「おもちゃ買おう」って。でもお兄ちゃんは、誘惑に負けずお父さんの言いつけを守るしっかり者。ちゃんと牛乳分もお支払いして畑の一本道を帰りました。 あれから23年、その畑の一本道をおつかいから帰ってくる女の子がいました。なんとあのしっかり者のお兄ちゃん、太郎くんのお嬢さんなんです！親子2代に渡る感動のおつかいです。
25年記念ということで、番組の作り方の裏側をしっかりお見せしようということに なりました。ならば、一般の方にご迷惑をかけず身内でやろうと…今回のお父さんは、番組のディレクターです。毎日寝る間を惜しんで仕事に励んでいる？ので…なかなか子どもと一緒に過ごすことができません。今日は撮影する立場から一転、お父さんとしてはじめてのおつかいに挑戦します。 お母さんは、2人目の出産でこの１週間入院していました。お母さんが退院してくる日に、夏希ちゃん（4歳9か月）と一緒に“お帰りなさいパーティー”を計画することに。「おつかいに行かないなんて言わせません」とかなり自信満々のお父さん。ですが…いざおつかいに出す側になってみると全く思うようにいかないんです！ただの一人の父親になってみて、子育ての難しさと、喜びをかみしめた「はじめてのおつかい」。あらためて、今まで撮影させていただいたご家族の皆様に感謝感謝です。
25年記念のスペシャル企画として、番組開始以来初めて、芸能人パパがお子さんをおつかいに出す「はじめてのおつかい」を撮影しました。お父さんは、ロックシンガー、そして俳優としても活躍中のダイアモンド☆ユカイさん。おつかいに出るのはこの日3歳の誕生日を迎える双子の兄弟、頼音（らいおん）くん（3歳）と匠音（しょーん）くんです。お父さんがライブで着る豹柄のシャツをクリーニングに出し、自分たちの誕生日のためのバースデーケーキを買いに行きます。 小雨が降る中、家を出た二人。でも、すぐに家に戻ってきて「うんち～！」。ロックンローラーだってうんちの世話をするんです。スッキリした二人は再出発！でも、なぜかまたすぐ家に戻ってきちゃうんです…。お父さんはヘトヘトになって、やきもきして、心配でグッタリ。ロックな血を継いだ二人の道中はハプニングの連続です…！
とにかく、一生懸命！ずーっと走りっぱなし。無我夢中でやり遂げる2歳9か月の生まれてはじめてのおつかいです。妹が生まれていろいろとお手伝いをしてくれるようになった未亞ちゃん。たくさんの人でにぎわう歩行者天国をお母さんとお買い物していると…あれ、妹の大事な毛布がない！忘れ物をしたお店に毛布を取りに行くようお母さんがお願いをします。ついでに夜ご飯用のかきあげのおつかいも頼みました。 元気に出発した未亞ちゃん。しかし…、お店のお姉さんに質問されると、確認のためお母さんのもとへダッシュ！お母さんと確認が終わったらまたお店にダッシュ！次は天ぷら屋さんにダッシュ！走る走る走る！ハラハラドキドキのおつかいです。
ほかにもたくさんのストーリーが登場します！