東京から南に約160km、伊豆諸島・新島の南西に位置する式根島(しきねじま)は、東京都とは思えないような豊かな自然に囲まれ、多くの観光客が訪れます。人口約500人。島の人たちはみんな顔見知りで子どもたちを見守ってくれる、そんな島でのおつかいです。 「何でも作れてかっこいい！」と建設会社に勤めるお父さんに憧れ、マネをしたがる陽向(ひなた)くん（2歳10か月）。そこでお父さんの仕事道具、“コンベックス”を届けるおつかいです。 お父さんから「コンベックス忘れちゃったから持ってきて！」と電話が。お母さんには“コンベックス”が何だかわかりませんが、普段からお父さんの手伝いをする陽向くんなら工具の名前もよく知っています。「探してくる！」と玄関へダッシュして見事にコンベックスを発見！でもいざおつかいとなると「さみしくなっちゃう…」と弱気に。やっぱりひとりじゃ無理…？
式根島で育つ仲良し三人娘がそれぞれおつかいに出ることになりました。1人目のお姫様は…おしゃべり好きで元気いっぱいの彩未(あみ)ちゃん（4歳3か月）。生クリームと式根島名物“たたき丸”を近所のお店に買いに行くことになりました。カバンとお財布を取り、家を出ようとする彩未ちゃんの頭にはお気に入りの黒いウサギの帽子。長い耳がついていて「かわいい～って言われたから」とルンルン気分。彩未ちゃんは元気よく挨拶をしながら、うれしそうに歩いていきます。無事お店に到着し中に入ると「ひとりでおつかいです！」と自信満々に報告！“たたき丸”が出来上がるまでお店の中をまわり、店員さんやカメラマン、中にいたみんなに元気の出るラムネをおすそわけします。彩未ちゃんのおかげでみんなが笑顔になりました。
2人目のお姫様は、何事も諦めないで最後まで頑張る頑固な優里(ゆうり)ちゃん（4歳7か月）。実は、優里ちゃんのおじいちゃんは、おつかいに大反対していました。孫のことが心配でたまらないのです。おじいちゃんは漁師。おじいちゃんのいる港へおにぎりを届け、金目鯛をもらいに行くおつかいです。 順調に家を出ましたが…なんと逆方向に曲がってしまいました。こっちは遠回り。島をぐるっと回らないと港には着きません。いつもは諦めずに最後までやる優里ちゃんですが、長い道のりに心の限界が…。そんなとき、足元に花の種が。拾い上げ夢中になる優里ちゃんですが、花の種は手を離れ、風に乗って前へ前へ。さみしさも忘れ追いかける優里ちゃんはいつの間にか港の近くへ来ていました。 長い時間をかけて無事に着いた孫を抱き、おじいちゃんはたまらず大粒の涙を流しました。
3人目のお姫様は南美(なみ)ちゃん（4歳11か月）。今日は、仲良しのお友達が式根島を出て、東京に帰る日。その船乗り場に、お友達家族が大好きな揚げパンと伊勢エビを届けるおつかいです。伊勢エビは南美ちゃんのお父さんが獲ったもの。生きたまま運びます。家を出発すると、南美ちゃんは港のそばの商店に寄りました。船が出港する時に投げる、紙テープを買います。好きな色の紙テープを自分で選びました。船乗り場には、予定より1時間も早く着いてしまいました。まだ港には誰もいません。待合室でひとり、長い待ち時間…やっとお友達家族がやってきました。南美ちゃんは笑顔でお友達のところに走っていきました。
古都鎌倉を走る江ノ島電鉄。ここで“江ノ電もなか”を買いに行くのは、大の泣き虫というあやめちゃん（3歳7か月）です。お祭り大好き一家のお宅には立派な御神輿が。近所のおじさんに作ってもらったこの御神輿の中には江島神社の弁天様が祀られています。あやめちゃんは、神様に“3歳は泣かない”という約束をすると、ぬいぐるみのメメちゃんをお供に出発しました。すると、メメちゃんがしゃべりました！あやめちゃんがメメちゃんの声を出して、1人2役、会話しながら歩いていきます。頼まれたのは10個入りの“江ノ電もなか”。でもなぜか、あやめちゃんはバラ売りの2個を買ってしまいます。お店と家をメメちゃんと一緒に何度も往復しながらあやめちゃんが成長していきます。
璃月(りつき)くん（3歳5か月）のお父さんは美容師。東日本大震災の復興の中で誕生した社会人応援団“青空応援団”の一員でもあります。依頼があればどこへでも行き、たくさんの人へ応援を届ける…そんな応援団にいるお父さんは璃月くんの憧れです。いつも家ではビデオを見て、お父さんの姿を真似しているんです。この日、璃月くんは大好きなお父さんの学ランを家に取りに行くことになりました。「オッス！」と気合を入れてお父さんの美容院から出発！家まではバスに乗りますが…バス停には行き先が違うバスも止まります。お父さんは時間を見ておつかいに出したはずでしたが、一本違うバスがくることが判明。璃月くん、自分で運転手さんに大きな声を出して確認しなければいけません。「西中山行きますか？」うまく言えるか、お父さんが心配そうにじっと見守ります。
お父さんは大人気お笑い芸人タカアンドトシのトシさん。忙しい毎日でも「幼稚園の見送りは僕の仕事！」という優しいイクメンパパです。3歳になったばかりの弟・英士(えいじ)くんをつれて兄の大治(だいち)くん（4歳11か月）がおつかいに行くことになりました。大好きな妹のためにオムツを借りに行くおつかいです。ついでにお父さんのノートと妹のおやつも買ってくることになりました。お父さんとお母さんはその日に向けてシミュレーションの毎日が始まりました。おつかいに出すのはトシさん。出来る限りのイメージトレーニングに励みます。泣いて動かなくなった場合、寝ちゃった場合、なかなか出発しない場合･･･etc いよいよ当日。トシさんはかなり緊張気味です。そして「オムツがない！」話を切り出すと…2人は驚きの行動に…！トシさんが一番想定外の展開となりました。
宮城県加美町は自然豊かな田園地帯。家の周りはちょうど田植えの時期。緑の苗が鮮やかに光っています。おつかいに行きたくて行きたくて仕方がないのは、想(そう)ちゃん（4歳11か月）。 「お母さん忙しかったら私におつかい頼んで！」と一生懸命アピールします。妹の灯(あかり)ちゃん（2歳8か月）と一緒に、お父さんに長靴を届けることになりました。さあいよいよ待ちに待ったおつかいのスタート。しかし出発した途端、灯ちゃんが止まってしまいました。「行かない･･･」すると、想ちゃんは「私だけ行く！」とにっこり。お父さんに向かって歩き出しました！重たい長靴をひとりで持って、笑顔でどんどん進んでいきます。 田んぼに着くとお父さんが待っていました。途中で買った冷たいコーヒーも渡して、お父さんの面倒をみる想ちゃんはまるで小さなお母さん。そんな想ちゃんの思わぬ成長ぶりにお父さんはこっそり涙していました。
ほかにもたくさんのストーリーが登場します！