教授が引き出しを開けて探し物
教　授　『便箋が見当たらない』
ことは　『メール使えば？』
教　授　『手紙には手紙の良さがあるんだ』
ことは　『今時手紙って！
　　　　　それって、時代の流れに棹さすって言うんでしょ』

すると教授がくしゃみ！

「時代の流れに棹さす」の使い方、なぜ間違いなのでしょうか？

「流れに棹さす」とは「流れに逆らう」という意味ではありません。
「流れに棹をさして、水の勢いに乗る」ように「物事が思い通りに進行する」
という意味なのです。