いよいよ山登りの５区。

区間新の相澤からトップでたすきを受けた東洋大・田中が、落ち着いた表情で３．６キロ地点の函嶺洞門前を通過。２位の東海大・西田も快走をみせ、ここまでで先頭との差を１７秒縮める。この時点でトップとの差は２分３１秒。先頭の田中と３位青山学院・竹石との差は３分３０秒で、小田原中継所と変わらず。

６キロ地点、４位の駒澤大・伊東が竹石に追いつくと一気に逆転。竹石はついていくことができない。前回区間賞の法政大・青木も着々と順位を上げ、拓殖大・戸部を抜いて９位に浮上。

先頭の田中が箱根小涌園前を通過するころ、２位の西田はさらに５０秒以上差を詰め１分４３秒差まで迫る。一方、青山学院はさらに遅れ、國學院大・浦野にもかわされて５位に後退。竹石は表情こそ変わらないが、なかなかペースが上がらない。ここまで６人抜きをみせている６位の青木がすぐ後方まで迫ってきている。

１６キロ地点、法政大・青木が青山学院・竹石を一気にかわし５位浮上。竹石はペースを上げられない。

逃げるトップの東洋大・田中は依然落ち着いた走りで下りを駆け抜ける。しかし、次第に小雪がちらつきだし気温が下がる中で田中の表情もやや歪んでくる。快走を続ける２位の東海大・西田はトップとの差を１分１４秒まで縮めるも田中の背中をとらえることはできず、東洋大が２年連続７度目の往路優勝を果たした。５時間２６分３１秒は往路新記録となる。

２位に東海大、３位に２分４４秒差で國學院大、総合５連覇を狙う青山学院は先頭から５分３０秒遅れの６位となった。以下、７位・順天堂大、８位・拓殖大、９位・帝京大、１０位・中央学院までがシード圏内となる。