5区は車のエンジンが唸るような急坂とうねる道が続く難所。各校の上りのエキスパートがしのぎを削り、この区間では順位変動も激しくなる。

1キロ地点、先頭を走る青山学院・飯田が2分50秒で走る。3.6キロ地点、3位を走っていた國學院大・浦野は、5区スタート時に26秒差あった東京国際大・山瀬をかわして2位に浮上。1分27秒前を走る青山学院を追う。

7.1キロ地点、トップの青山学院・飯田が好走。2位の國學院大・浦野との差は1分25秒と、スタート時点とほぼ変わらない。8.2キロ地点 東海大・西田が東京国際大・山瀬をかわして3位に浮上。11.7キロ地点小涌園で逃げる青山学院・飯田と2位の國學院大との差が1分9秒とやや縮まる。3位の東海大・西田は先頭から2分22秒差とやや差が開く。

先頭の青山学院・飯田が箱根小涌園前を通過。続いて2位で通過した國學院大・浦野はトップと1分9秒の差となった。3位には東海大・西田がトップと2分22秒差で通過。トップとの差がやや広がる形となった。4位には東京国際大・山瀬がつけている。続いて、駒澤大、帝京大、明治大、創価大、早稲田大も通過。10位は拓殖大となった。

トップの飯田を追う浦野だがなかなか差は縮まらず、芦之湯地点の下り坂でもその背中を捉えることができない。16キロ過ぎの時点で、両者の差はむしろ少し広がり、往路は青山学院が逃げ切る可能性が高くなってきた。 5区は15キロ過ぎからの下り5キロもポイント。飯田が上手く下りに切り替えているころ、中央学院・畝（歩）を東洋大・宮下が抜き、11位につけた。

飯田が1時間10分41秒で区間新記録を打ち立てながら5区を逃げ切り、青山学院は見事に往路新記録5時間21分17秒までたたき出した。2位は國學院大。トップと1分33秒差でゴールするころ、東京国際大が東海大を抜き去り3位に浮上。そのまま逃げ切りフィニッシュとなった。4位に東海大が食い込み、5位争いは明治大と帝京大が接戦の末、明治大に軍配が上がった。以下、6位に帝京大、7位に創価大、8位に駒澤大、9位に早稲田大、10位に拓殖大でここまでがシード圏内となる。11位の座をかけて争った畝（歩）と宮下は熾烈な争いの末、東洋大が11位に食い込んだ。