瀬戸内海に浮かぶ小豆島。おつかいに行くのは、お父さんが大好きな海伊理（かいり）くん（3歳０か月）です。小豆島は、昭和初期を描いた日本映画の名作「二十四の瞳」の舞台。その世界が甦ったような映画村へ行くおつかいです。 お父さんが忘れた配達伝票を映画村に届けます。家を出て道に出ると青い海が広がっています。映画村までは、ひとりで渡し舟に乗って向かいます。晴れ渡る空のもと、美しい海と山に見守られながら出発です！
千葉県・南房総市。ここに「心粋（こいき）は父ちゃんの彼女なの！」が口癖の、お父ちゃん大好きな3歳9か月の女の子がいました。お父さんは、おじいちゃんのかわはぎ漁を手伝うため家を出ました。見送った心粋ちゃんが見つけたのは、おにぎりの入った巾着袋。お父さんの忘れ物です。そう、これを届けるのが心粋ちゃんのおつかいです！ 海の近くまで来ると、お父さんとおじいちゃんが乗っている船が見えました。じっと海を見つめる心粋ちゃん。しばらくすると、勇気を振り絞って大きな声を出しました！「父ちゃ～ん」「心粋～」ふたりの声が海の上を行きかいます。いつもは泣き虫の心粋ちゃんが父ちゃんのために、一度も涙をこぼさずおつかいするんです。
瀬戸内海に面する仁尾はかつて塩田が広がり、塩づくりが行われていました。干潮時には幻想的な潮だまりが鏡のようになり、最近ではSNS映えスポットとして話題です。そこでノリノリで写真を撮っている親子に出会いました。お父さんは地元育ちのプロカメラマンです。 杏（あん）ちゃん（４歳１か月）が、お父さんの仕事場に、撮影用のシュークリームを買って届けるおつかいです。 すぐにシュークリーム屋さんを見つけ、店に入っていく杏ちゃん。でも実は…近所にはシュークリームのお店が2軒あったんです。杏ちゃんが入ったのは、お父さんが必要なシュークリームを売っているお店ではありませんでした！間違えては戻り…歴史ある町並みの中を縦横無尽に走りまわるおつかいです。
徳島県・三好市。2時間に１本のバスを使っておつかいに行こうとしている兄弟がいました。柊哉（しゅうや）くん（4歳3か月）と、奏哉（かなや）くん（2歳4か月）です。 「やればできるから、お母さん知ってるから」2人を見守るお母さんの力強い言葉。この言葉には特別な思いがありました。お父さんは、弟の奏哉くんが生まれてすぐに事故で亡くなっています。「パパでもあり、ママでもある」気丈に振舞うお母さんの姿を見ていた柊哉くんは、頼れるしっかり者のお兄ちゃんになりました。まだ喋らない弟と力を合わせて、お父さんのためのお花を買いに行きます。柊哉くんは後ろを振り返り、何度も奏哉くんを確認します。でも歩く速度が違うので少しずつ離れることに。その時「にいに！」奏哉くんの声がしました。なんと、生まれてはじめてしゃべったんです！柊哉くんもびっくり。今日はお兄ちゃんがお父さんの代わり。しっかりと手を繋いで一生懸命に歩いていきます。
徳島県・三好市。四国の山間、日本の原風景のような懐かしさをおぼえるこの町で、2歳2か月の女の子がおつかいに出ました。町のお店は1軒。食料品や酒・日用品・薬まで何でも揃っている、いわば町のコンビニ。「うちの子ならもう行けます」と言うお母さんが、優愛美（ゆめみ）ちゃんにごみ袋と卵を買うおつかいを頼みました。階段を降りるにも一段一段に精一杯！小さな歩幅で進んでいきます。坂を上り始めると小さな足が止まりました。見守っていたママが「がんばれ～！」と声を掛けると、背中を押され出発です！優愛美ちゃんは小さな体に、まるで魔法がかかっているかのように進んでいきました。
世界に名を馳せたプロテニスプレイヤーの杉山愛さん。2000年には、ダブルスで世界最高ランキング1位にも輝いています。そんな愛さんが母として“おつかい”に挑戦しました。お父さんは元プロゴルファー。2人のスポーツの才能を受け継いだ悠（ゆう）くん（３歳８か月）は、活発でおしゃべり、目立ちたがりやのイケメン。ケーキ屋さんに預けている、お母さんの大事なラケットを取りに行くおつかいです。おつかいを頼むと、悠くんの表情が一転。「やりたくない」「眠い」と完全拒否です。泣いて抵抗する悠くんを抱きしめながら言い訳を聞く愛さん。悠は覚悟さえできれば絶対にできる。世界と戦った愛さんならではの言葉で伝えていきます。すると思いが伝わったのか、悠くんの泣き方が変わってきました。待つこと5分。悠くんの覚悟が決まりました。リュックを背負って出発した悠くんはまるで別人のよう。お花見パーティーのため、お母さんの大好きなオヤツも一緒に買ってくるおつかいです。
ほかにもたくさんのストーリーが登場します！