「はじめてのおつかい」は30年目。これまで放送した中でも、特に印象に残るおつかいがありました。神奈川県川崎市の圭一郎くん（４歳２か月）。お引越しのため、お世話になった先生や友達に『さよならを言うおつかい』です。赤ちゃん時からずっと仲良しだった翔くんと友祐くんに送別会の写真を渡して、さようならを言います。 お父さんは出かける圭一郎くんに大事なダイバーズウォッチを貸してあげました。まだ時計は読めないけれど、お父さんの時計をつけられて圭一郎くんは嬉しくてたまりません。おつかいの制限時間は、引越しで家を出るまでの１時間。この１時間の間に、圭一郎くん、病院の先生、お友達のお母さん…いろいろな人たちの優しい思いが巡る、感動の傑作です。 そして、あれから21年！２５歳になった圭一郎くんの盛大な結婚式が執り行われていました。時の流れは、家族の思い出をかけがえのないものにしていたんです。
伊豆・伊東の温泉街に、ちょっといいお寿司屋さんがあります。家族経営のこの店の小さな女将さんは、友那(ゆな)ちゃん（４歳１か月）です。ちらし寿司を作るのに必要な、きゅうり、カイワレ、アボカド、ネギと紙のお皿20枚を買いに行くことになりました。お店は近いけど大変！秋晴れの中「まけないぞ！」とお母さんに宣言して出発しました。 スーパーに入ると、店内ではずっとひとりごと。「ひとりできたのよ」「つかれる、おつかい」「自分でやらなきゃ」などおしゃべりしながらお目当の野菜を探しますが…見つかりません。聞きたいけれど、誰に聞いていいのかわかりません。 きゅうりだけ買って、一度帰ることにしました。出口で「だめだったかな…」とつぶやく友那ちゃん。家に帰ると「もう一回行かなきゃ」とすぐにやる気になりました。２回目の「まけないぞ！」はさっきより大きい声。もう一回出発です！
瀬戸内海に位置する小豆島。凛太朗(りんたろう)くん（4歳）が、まるで魚市場みたいな大きな魚屋さんにおつかいに行くことになりました。妹の千夏ちゃんが初めて食べる「白身のお魚」を頼まれたんです。 魚屋さんに到着すると「白いお魚」と注文する凛太朗くん。おばちゃんが舌平目を選んでくれると…「裏側に色がついてるからコレはだめ！」って凛太朗くん、皮目の色に納得がいきません。 そこでおばちゃんは皮をはいでみせてくれることに。今まで魚をさばくところは怖かったけれど、もう4歳のお兄さんだから見られるって、凛太朗くん。するるっと剥がすと目の前に真っ白な身が現れました。見られると胸を張った割にはにが〜い顔！妹のために、苦手な事も一生懸命乗り越えていきます！
人口5万人ほどの街に、100軒以上のラーメン店があるという福島県・喜多方。創業36年を迎えた1軒のラーメン屋で、お父さんのためにおつかいに行くのは、4人兄弟の末っ子碧（あお）くん（3歳9か月）です。お父さんは碧くんの憧れ。「お子様ラーメン」を新しくするため、「プチ麺」とお子様セットにオマケでつける「カプセル入りのおもちゃ」を買いに行くことになりました。大好きなガシャガシャをするのがおつかい！でも、遊びじゃないんです。いつも「1回だけ！」とお母さんに言われてますが、今日はなんと「3回してきてね」ってお母さんに頼まれました。ためらいながらお金を入れる碧くん。思わぬ行動に出るんです！
1週間ほど前、お姉ちゃんの大事なトランプを破ってしまった花凜(かりん)ちゃん（4歳8か月）。「絶対に許さない！」とお姉ちゃんはそれ以来、口をきいてくれません。そこで新しいトランプを買ってお姉ちゃんに謝る、というおつかいをすることになりました。お姉ちゃんが好きなお蕎麦と、ケーキ屋さんでガトーショコラもサプライズで買うことにしました。 雨の中、カッパを着て歩く花凜ちゃんを町中のみんなが見守ってくれています。お姉ちゃんのトランプを破いた話も、町中みんなが知っているんです。町の人の温かさに元気をもらい、どんどん前に進む足。お店をやっているのは、パパの先輩です。お姉ちゃんに許してもらえるよう、花凜ちゃんが買ったトランプをとても豪華にラッピングしてくれました。お姉ちゃん、喜んでくれるかな？家に着いた花凜ちゃんは、お姉ちゃんに一生懸命「ごめんね」と伝えます。
雄大な自然に囲まれた町、埼玉県・秩父。張り切り屋で負けず嫌いのひかりちゃん （3歳4か月）はいつもニコニコ笑顔で、お口が達者！「口から生まれてきたんじゃないの？」なんてみんなによく言われます。おつかいは近所の修理工場にいきます。修理に出している車の中から忘れ物をとってきてもらい、修理工場の前の自動販売機で桃のジュース２本も買います。 道中のひかりちゃんはずっと独り言。「なんで？」「なんで忘れちゃったの？」「やれやれ」思いを全部口にします。今度は数を数え始めました。1から39まで数えられます。「あったまいい～！」と自画自賛！そうしているうちに修理工場が見えてきました。先にジュースを買うようです。お金は無事に入れられましたが…ボタンまで手が届かない！そこからひかりちゃんの奮闘が始まりました！
すぐ目の前のお店におつかいを頼まれたのは、真央(まお)くん（3歳3か月）。頼まれたのは「コラーゲンスープ」です。お店まで一直線に走っていきます。その様子をそっと覗いていたお父さんは、なんと日本中を沸かせたラグビー日本代表の田中史朗選手です。166センチの小柄な体格で大男たちとぶつかり合う「小さな巨人」。W杯で史上初のベスト８に導いた、歴史を動かしたお父さんです。 おつかいは2段階。まずお母さんが目の前のお店に。それが出来たら、お父さんが少し離れたスーパーに行かせます。家から目の前の豚肉屋さんまで、真央くんは笑顔で猛ダッシュ！「コラーゲン」を頼まれましたが、お店に着くとなぜか出てきた言葉は「とりのももにく」！お母さんはずっと家の前で見守りながら、できるまで何度もお店に行かせます。実はお母さんもバトミントンでオリンピックを目指した元トップアスリート。しっかり叱ってきっちりと聞かせます。 後半は選手交代、お父さんが挑戦させます。お父さんが大好きな「チキン南蛮」を作るため、鶏肉、キャベツとマヨネーズを頼みました。真央くんは迷うことなく、あっという間に大きなスーパーに到着しました。野菜売り場にくると、キャベツと一緒に、なぜか頼まれていない大きな大根を手にする真央くん。そんなに重いもの２つも持てるの？お店の人の心配をよそに、自信満々な様子。でも、この大根が帰り道に波乱を起こすんです・・！
福島県の会津若松市。ここに暮らす子ども達は「あいづっこ宣言」という掟を守ることを教わります。「人をいたわります。ありがとう、ごめんなさいを言います。がまんをします。」その掟を破って、我慢できずすぐに泣いてしまう男の子がいました。悠登(ゆうと)くん（4歳8か月）です。小学校に通うお姉ちゃんに、合唱部の練習で使うミュージカルの楽譜を届けるおつかいです。雨の中、足早に力強く歩き続ける悠登くん。頑張ったので予定より30分も早く学校に到着しました。お姉ちゃんに楽譜を渡すと…「あれ？台本は？」なんとお母さん、練習に使う台本を悠登くんに渡し忘れてしまっていたんです。お姉ちゃんは「台本なくても大丈夫」と言ってくれたけど、帰り道悠登くんがつぶやきます。「失敗だったな…」やりきれない気持ちで家に戻ってきました。お母さんは自分のミスを謝りながら、悠登くんの思いに気づきます。“最後までやり遂げさせたい―” 悠登くんも「最後までやりたい」と「もう行きたくない」の間で気持ちが揺れます。そして決意した悠登くんは「やらねばならぬ」と、大粒の涙を落としながらも玄関を出ました。会津っ子らしい誠実で粘り強い思いが伝わる感動のおつかいです。
山梨県甲州市。秋になると町中の軒先にずらりと並ぶ干し柿。ここに、絶対に怒らないお父さんがいました。この時期になると柿の収穫と柿むきで地元民は大忙し。今日も親戚一同で柿むきをしています。おつかいに出るのは璃々果(りりか)ちゃん（4歳）です。Lサイズの手袋と柿をつるす紐、３時のおやつにお茶菓子と、お父さんの指に巻く絆創膏も頼まれました。パティシエのお母さんが作ったおまもりには「やれる できる がんばれる」の文字が。その言葉通り、お父さんのためなら頑張れる、と璃々果ちゃんが出発します。璃々果ちゃんは柿の季節が大好き。柿の樹が彩る道をお父さんのため、一歩一歩進みます。