江戸時代後期に作られた絵スゴロク、『新板大江戸名物双六(しんばんおおえどめいぶつすごろく)』。
そのマス目には、当時流行したさまざまな江戸の名物が描かれている。
そこで、このスゴロクをサイコロの出目通りに推理しながら辿り、マス目に描かれた150年以上前の名物にいくつ出会えるか!?
長瀬チーム、達也チームに分かれ、ゴールの東京タワーを目指す!
果たして、江戸時代から残る名物にはどんなものがあるのか!?
そして、早く上がれるのはどちらのチームか?

幕末の浮世絵師・玉蘭貞秀(ぎょくらんさだひで)の手によって、1856年に作られた『新板大江戸名物双六』。
江戸時代のスゴロクは、宣伝の意味合いが強く、それぞれマスに、名物やお店が描かれていた。
例えば、あるマス目に描かれているのが、“四方(よも)の瀧水"。
あの赤穂浪士も飲んだという、現在も赤坂にある酒屋の名酒。
そんな、いにしえのスゴロクに興味を持ち、実際に辿ってみようと、東京・日本橋のたもとにいるのは、達也と関ジャニ∞の村上。
と、そこへ長瀬と関ジャニ∞大倉が乱入!
長瀬「スゴロクといえば俺たちだろ!」

ということで、長瀬と大倉コンビ、達也と村上コンビが、それぞれでコマを進め、どちらが早く上がれるかの勝負!
スゴロクの振り出しは“日本橋"。38マスの名物を通り、上がりは“江戸城の大奥"となっている。
2チームは、日本橋をスタートし、止まったマス目の名物を探し出して、東京タワーにたどり着けばゴールとなる!
まず、達也チームの出目は4。止まったマス目には“亀戸臥竜梅"。
一方、長瀬チームは2マス目。そこには“隅田川桜もち"。
手掛かりは、そこに画かれた言葉と挿し絵のみ!
さっそく、長瀬チームは隅田川、達也チームは亀戸へ移動!